La Confraternita ha una storia relativamente breve, essendo stata fondata nel 2000 con Decreto del Vescovo di Chiavari Mons. Alberto Maria Careggio. Ha sede nella Parrocchia di Sant'Anna istituita nel 1968 nel Sestiere di Cappelletta, di cui nel 2016 dopo un lungo percorso è stata inagurata la Chiesa Parrocchiale. La Confraternita, dedicata a N.S. di Montallegro, Patrona di Rapallo e co-patrona della Diocesi, collabora nella vita parrocchiale e alle celebrazioni in onore della propria titolare.

La Confraternita possiede un grande Crocifisso processionale, opera dello scultore locale Ezio Garbarino.

L'ultima domenica di Settembre i Confratelli si recano in pellegrinaggio al Santuario di N.S. di Montallegro.